Trong trường đại học Yardley, Gatsby Welles biết rằng bạn gái Ashleigh Enright sẽ đi du lịch đến Manhattan để phỏng vấn đạo diễn sùng bái Roland Pollard cho bài báo đại học và anh ta lên kế hoạch cho cô ấy một ngày lãng mạn. Gatsby là con trai của một gia đình giàu có ở New York và Ashleigh là từ Tucson và cha cô sở hữu một số ngân hàng. Anh ta không có sự hấp dẫn để học ở Yardley nhưng đánh bạc và Ashleigh. Khi họ đến Manhattan, Gatsby không nói với cha mẹ mình đang lên kế hoạch cho một bữa tiệc ưa thích vào buổi tối. Ashleigh gặp Pollard và anh mời cô đến buổi chiếu phim mới của anh với nhà văn Ted Davidoff. Trong khi đó, Gatsby vấp ngã trên người bạn của mình, một sinh viên điện ảnh, và anh ta chấp nhận tham gia vào một cảnh hôn với Chan Tyrell, người là em gái của bạn gái cũ của anh ta. Dọc theo cuối tuần mưa ở New York, Gatsby và Ashleigh có những trải nghiệm và khám phá mới.
